Michele Cascella a été un peintre et paysagiste crépusculaire. Il est né dans la province de Chieti à Ortona sur mer en 1892. Il est issu d'une famille nombreuse et connue dans le domaine artistique entre le dix-neuvième et le vingtième siècle. En raison de ses faibles résultats scolaires, son père, un artiste dévoué à la peinture, à la céramique et à la lithographie, l'initie à l'art et l'accueille dans son atelier de chromolithographie avec son frère Tommaso.
Michele Cascella s'intègre dans l'atelier et commence à se familiariser avec les outils du métier en réalisant des copies des dessins de Botticelli et Leonardo. Encouragé et soutenu par son père, à seulement quinze ans, il a l'opportunité d'exposer ses œuvres à Milan, à Turin et à la galerie Druet de Paris.
Au début, il s'inspire du courant symboliste qui unissait l'expérience sensorielle à celle spirituelle, générant une peinture raffinée et chargée de références symboliques mythologiques et religieuses, permettant d'explorer la conscience humaine dans la zone frontière entre rêve et réalité. Il privilégie la force évocatrice de la couleur en suivant la logique de l'art telle qu'elle lui avait été enseignée.
Lorsque la Seconde Guerre mondiale éclate, il est rappelé mais emporte avec lui ses couleurs pour imprimer les souvenirs de la vie militaire. À la fin de la guerre, il s'installe à Milan où il se consacre aux techniques de la gravure et de la céramique, ne cultivant celles de l'aquarelle que plus tard.
À Rome, en 1919, il tient une exposition personnelle à la Galleria Bragaglia et rencontre à cette occasion Carlo Carrà qui, attiré par sa douceur et sa tendresse, devient un partisan du primitivisme naturaliste de Michele Cascella. C'est précisément cette tendance au primitivisme qui ouvrira une fracture dans l'histoire de l'art du XXe siècle, pour certains traditionaliste, pour d'autres chargé d'une modernité subtile derrière le traditionalisme apparent. Son oeuvre artistique oscillait entre l'ancien et le nouveau, les fleurs, les arbres, les montagnes et les cieux semblaient se remplir de légèreté chargée de sensualité et de spiritualité. Dans ses œuvres, on saisissait et on saisit encore l'instant qui ne se répète pas avec une fragilité exubérante. La sensualité évanescente des couleurs l'a rapproché de Gabriele d'Annunzio pour lequel son père a réalisé le portrait de la mère et à qui Michele Cascella dédie une exposition qui parcourt l'Italie de Milan à Naples. Pendant les années trente, le peintre fait beaucoup usage de l'aquarelle, recréant des vues sereines de villages et de villes, exposant à Bruxelles, Paris, Londres et recevant de nombreux éloges.
De 1928 à 1942, il expose à toutes les éditions de la Biennale d'art de Venise. En 1933, il collabore avec le Corriere della sera, proposant des dessins au trait représentant des paysages urbains.
Après la Seconde Guerre mondiale, ses expositions à l'étranger deviennent plus fréquentes : Paris mais aussi en Amérique du Sud, surtout Buenos Aires et Montevideo, et aux États-Unis où il s'établira pour de longues périodes, alternant des séjours en Italie et en Europe.
Michele Cascella meurt à Milan en 1989.